La esbelta picota formada por una columna con amplia base, fuste decorado con blasón y hermoso capitel, tenía cuatro brazos de los que últimamente sólo quedaron tres al ser el otro destruido por un rayo. Existió la picota hasta la pasada guerra civil en que fue derribada por algunos vecinos del pueblo.

Debido a una conspiración, Alvaro de Luna, fue condenado a muerte y decapitado en 1453, su cuerpo quedó expuesto durante 3 días y su cabeza permaneció varios más colgada de un garfio.

Al morir, sus bienes pasaron a su esposa doña Juana Pimentel que unos años más tarde dio como dote a su hija María de Luna, casada con el segundo duque del Infantado: Villa del Prado, Alamín, La Torre de Esteban Hambrán y el Castillo de Bayuela con lo que el poderoso señorío de los duques aumentó sus rentas y dominios.

Grandes extensiones del territorio español eran, a partir del siglo XIII, señoríos sobre los que nobles o eclesiásticos ostentaban poderes jurisdiccionales y gozaban de grandes privilegios. En los pueblos pertenecientes directamente al rey, los vasallos poseían mayores libertades que en los señoríos en los que generalmente se administraba mal la justicia y las presiones tributarias eran más fuertes. Por ello a principios del siglo XVIII el Consejo y los vecinos de Villa del Prado, después de exponer al rey en un extenso escrito las opresiones a que se habían visto sometidos a lo largo de muchos años por los duques del Infantado, suplicaron que la villa quedara incorporada a la Real Corona. Las súplicas no fueron atendidas y los pradeños continuaron siendo vasallos de la nobleza, viviendo atormentados por los enormes impuestos que tenían que pagar a la Iglesia, a la Corona y a la Casa del Infantado.

Otra fuente de ingresos muy importante para la Iglesia de Villa del Prado, fue la que proporcionaban los bienes mostrencos: reses descarriadas sin dueño conocido y que por un privilegio especial pertenecían a esta parroquia.

La proximidad a la corte reportó siempre grandes ventajas a muchas poblaciones madrileñas pero también serios inconvenientes. Entre estos estuvo la obligación de surtir a la capital del llamado "pan de registros". El acopio de trigo para este pan, tenían que hacerlo los pueblos en los primeros días de septiembre, un vecino debía encargarse, de forma voluntaria, de transformar el trigo en pan cocido y transportarlo durante todo el año, varias veces por semana a Madrid.

Durante muchos años Villa del Prado proporcionó a la corte 10 fanegas semanales de pan cocido pero en 1753, debido a una fuerte sequía, faltó el trigo en la localidad por lo que solicitaron ser eximidos de tal impuesto. Las autoridades de la capital contestaron que "cualquier menoscabo, aunque sea de mínima porción, precisará corregir y enmendar el descuido con multa y otros apremios".

Ante tantos y tan agobiantes impuestos, muchos vecinos pedían un aplazamiento hasta que recogieran sus frutos en verano, pero si aún así no podían abonar sus deudas se les embargaban sus bienes que consistían en modestos utensilios domésticos como almireces, sartenes, calderas, manteles...

Pero la fuente de ingresos más importante de la Corona, era el impuesto de la alcabala que consistía en abonar un porcentaje sobre el valor de las mercancías que se vendían o cambiaban. El rey podía ceder esta explotación a algún noble que lo percibía en su propio provecho como fue el caso de los duques del Infantado.

En el siglo XVIII fueron muy frecuentes las sequías en toda España. En 1700 a causa de una de ellas, las cosechas de Villa del Prado se perdieron y el pueblo que llegó a pasar hambre, decidió traer en procesión a la Virgen de la Poveda para que intercediera por ellos. Hubo más sequías pero fue la de 1753 la más grave en la historia de la localidad ya que a ella se sumó una tormenta de granizo que arrasó todas las viñas y olivas de la dehesa del Alamar y una epidemia de tercianas (calentura intermitente que se repite al tercer día).

Pero no todo fueron tristezas y desgracias, también se celebraban fiestas y había diversiones como las corridas de toros que se celebraban en la festividad de Santiago y en la de la Virgen de la Poveda. La devoción de los pradeños por su patrona ha estado siempre muy arraigada, por ello la Fiesta de la Caridad se ha conmemorado siempre con mucha solemnidad. En escritos del siglo XVI ya se cita esta fiesta a la que asistían vecinos de los pueblos próximos como ocurre actualmente.

Esta obra era muy necesaria porque el río era muy difícil de cruzar, al intentarlo habían perecido ahogadas varias personas.

Pero en su construcción surgieron graves inconvenientes ya que las justicias de los pueblos próximos se negaron a proporcionar lo necesario para el mantenimiento de toda la gente que estaba ocupada en la edificación y una riada arrastró varios materiales.

No siempre, desde 1453 hasta la abolición de los señoríos en el siglo XIX, perteneció Villa del Prado a la Casa del Infantado. Durante más de 50 años estuvo bajo el dominio jurisdiccional de los señores de La Torre de Esteban Hambrán. Cuando el cuarto duque del Infantado, casó a su hija María de Mendoza con el marqués de Mondejar le dio en dote esta villa con la facultad de traspasarla o empeñarla a otra persona. Así fue como don Diego de Vargas, secretario de Felipe II y señor de La Torre de Esteban Hambrán se hizo con Villa del Prado hasta que después de 50 años pasó de nuevo a sus antiguos dueños jurisdiccionales al ser desempeñada por doña Ana de Mendoza, duquesa del Infantado, en 1027.

En 1808 se produjo la invasión de España por las tropas francesas. El 2 de Mayo el pueblo madrileño se levantó contra los invasores comenzando la Guerra de la Independencia. Villa del Prado, por estar cerca de Madrid donde comenzó la contienda, y no lejos de Talavera donde se dio una de las batallas más sangrientas, resultó muy afectado por la guerra. Había que proporcionar a las tropas francesas, que rápidamente invadieron la localidad, grandes cantidades de alimentos, leña, pieles, dinero en metálico, etc.

En la Guerra de la Independencia no sólo participó el ejército sino también el pueblo, varias guerrillas transitaron por esta zona y Villa del Prado tuvo que abastecerlas en numerosas ocasiones ya que los guerrilleros iban provistos de pasaportes en los que se especificaba el tipo de ayuda que las poblaciones tenían forzosamente que prestarles.

El gran retablo mayor de la iglesia es barroco con transparente y se construyó en el siglo XVIII. Tiene las imágenes de Santiago, San Antonio y San Diego de Alcalá.